Organoboranes derives du mdbh2 ; application aux alcenes prochiraux - recherche de la regio et de l

• Date de parution : 23/08/2012
• Editeur : Editions Universitaires Europeennes
• EAN : 9783841799616
• Série : (-)
• Support : Poche

• Nombre de pages : (-)
• Collection : (-)
• Genre : Lettres et linguistique
• Thème : Lettres et linguistique Poche
• Prix littéraire(s) : (-)

De nombreux monoalkylboranes chiraux dérivés du (-)-2-myrtényl-1,3-dithianylborane (MDBH2) ont été préparés. Certains de ces monoalkylboranes sont solides tout comme le MDBH2 mais d'accès plus facile que celui-ci en évitant l'usage du dithiane (toxique). Ces réactifs d'hydroboration ont été... Voir plus

De nombreux monoalkylboranes chiraux dérivés du (-)-2-myrtényl-1,3-dithianylborane (MDBH2) ont été préparés. Certains de ces monoalkylboranes sont solides tout comme le MDBH2 mais d'accès plus facile que celui-ci en évitant l'usage du dithiane (toxique). Ces réactifs d'hydroboration ont été testés sur la N-benzyl-1,2,3,6-tétrahydropyridine (N-BzTHPy) puis sur des dérivés insaturés des phencyclidines (PCP, TCP et BTCP). Les résultats obtenus tant au niveau de l'énantiosélectivité que de la régiosélectivité sont comparables à ceux mentionnés dans la littérature. D'autres tests ont été effectués sur des alcènes et cétones acycliques prochirales. Les inductions asymétriques et les régiosélectivités, obtenues particulièrement lors de l'hydroboration par le (-)-BzMDBH2 et le (-)-CH3BzMDBH2 du trans- -méthylstyrène, sont comparables voire meilleurs à celles obtenues par des réactifs cités dans la littérature dont le MDBH2.