Le texte a paru tout d'abord en feuilleton sous le titre de Breaking the Shackles. Jack Black y narre son existence avec une ironie caustique mais sans jamais se départir de générosité et de compassion pour les exclus du système. You Can't Win s'inscrit dans la tradition du récit d'aventures de l'Ouest américain et de ces personnages qui ne tiennent pas en place, se jouent des frontières entre les États et pour qui aucune ville n'est trop éloignée. Nous le suivons à travers les États-Unis dans les trains de marchandises, dans les pensions, les fumeries d'opium, les tribunaux, les geôles de campagne et les pénitenciers. Il nous fait rencontrer un peuple d'Américains dont les livres d'histoire ne disent rien, un peuple volontairement souterrain, avec ses codes, ses règles et ses héros. Devenu un livre culte aux États-Unis, ayant servi de matrice au Junky de William Burroughs et annonçant Sur la route de Kerouac, You Can't Win demeure une leçon de vie et un plaidoyer pour une existence affranchie de toute convention.
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